Die Wasserburg, eine im 11. und 12. Jahrhundert gebaute Anlage, war einst vollständig vom Wasser der Ilm umgeben und durch Gräben zusätzlich geschützt. Düster und unheimlich zeigte sich zur Ritterszeit auch das Innere im Wasserschloß. Die Burgräume nutzte man noch in der Mitte des 15. Jahrhunderts.
In einem der oberen Räume befand sich lange Zeit ein stark nachgedunkeltes, einfaches Brustbild eines Mannes. Der Sage nach soll es eine dort gefangengehaltene Frau mit ihrem eigenen Blute gezeichnet haben. Von dem Bilde ist nichts mehr zu sehen, doch über diese Zeit ist folgende Geschichte überliefert:
In der Burg zu Roßla lernte der Herzog Wilhelm, der dritte von vier Söhnen des Herzogs Heinrich (gestorben 1435), Katharina kennen. Das bewirkte für ihn sein vertrauter Minister Bernhard von Kochberg, der mit einer Tochter des Ritters Eberhard von Brandenstein zu Roßla vermählt war. Es begab sich, dass der Herzog, der in die Geschichte als Wilhelm der Tapfere (etwa 1456) einging, die Katharina von Brandenstein, eine verwitwete von Heßberg, in sein Herz schloß. Die Liebe zu dieser Frau war der Grund, dass der Herzog sich seiner Gemahlin, der Kaisertochter Anna, entfremdete und sie aus seiner Nähe verbannte. 1457 wies er ihr die „Eckartsburg“ (bei Eckartsberga, Sachsen-Anhalt) nahe der Kaiser- oder Hohe Straße nach Erfurt zum Aufenthalt an, indem er einen Hofmarschall und zwei Hofdamen mitgab.
Einmal soll sie den Versuch unternommen haben, sich dem Gemahl, dem Großherzog von Roßla, in der Burg zu nähern. Weil: "Im Herzen dem Gemahl zugetan, erschien er ihr im Traume immer lächelnd." Sie erwirkte vom Hofmarschall die Erlaubnis, von Eckartsberga nach Roßla fahren zu dürfen.
Auf der Zugbrücke am Schloss trat ihr der Herzog entgegen und soll wutentbrannt einen Holzschuh nach ihr geworfen haben. Mit unerträglich harten Worten schickte er sie an ihren Verbannungsort zurück. Dort bescherte sie sich mit Werken der Barmherzigkeit ein ausgefülltes Leben bis zu ihren Tode. Am 13. November 1462 verstarb sie und wurde dann nach Reinhardsbrunn überführt. Während dieser Zeit lebte Herzog Wilhelm mit seiner Beischläferin, Katharina von Brandenstein, im intimen Verkehr.
Nach dem Tod der Kaisertochter fand die Hochzeit zu Roßla im Schloss statt. Die Trauung vollzog der Bischof Johann von Magdeburg, um größeres Ärgernis zu vermeiden. Katharina ersehnte die Stellung als Herzogin und wußte sich gegen die zu wehren, die ihr die Macht mißgönnten. Ein "böser Fleck" an Herzog Wilhelms Charakter blieb seine Gemahlin, der er einen beschränkten Unterhalt zur Eckartsburg anwies, während er mit seiner sittenlosen Buhlerin lebte. Herzog Wilhelm verstarb 1435. So überlieferte es Dr. Jacob in der Chronik.
Herzog Wilhelm der Tapfere, der 1482 kinderlos starb, ließ seine Länder den Söhnen seines Bruders, die bis zum Jahre 1484 die Regierung gemeinschaftlich führten.
Bis heute hält sich die Vermutung, dass das einfache, mit Blut gezeichnete Bild, der „böse Fleck“ war und unauslöschlich die „Wand als Spiegel herzoglichen Treibens“ erhob.

nacherzählt und zusammengestellt aus: Chronik zu Niederroßla, Heimatkundliche Wanderungen, Kurt Tischler, 1956; 12 Ausflüge in die Umgebung von Apolda, Rektor a.D. Walter Schulz, 1929